Макет страницы
п-Метоксиацетофенон (п-ацетиланизол)
CH3O-
+ CH3COCl
—HCi
AICI3
CH3O-
C-CH3
о
В вытяжном шкафу в трехгорлую колбу емкостью 250 мл, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой (рис. 3 в Приложении I), помещают раствор 14 г безводного AlCl3 (дымит на воздухе, вызывает ожоги кожи; правила работы см. стр. 268) в 60 мл сухого четыреххлористого углерода и при сильном перемешивании и охлаждении в бане со льдом медленно добавляют по каплям 8,6 г хлористого ацетила (легко летуч, ядовит; правила работы см. стр. 259), а затем при охлаждении льдом и солью (0—5°С в реакционной смеси) из той же воронки прибавляют 10 г анизола. Смесь перемешивают при комнатной температуре до прекращения выделения HCl и выливают (постепенно) в смесь 150 мл 2 н. HCl и 100 г льда. Тяжелый органический слой отделяют, промывают (по 2 раза порциями по 25 мл) 2 н. HCl, 2 н. раствором Na2CO3 и водой. Четыреххлори-стый углерод отгоняют. Остаток перегоняют в вакууме (рис. 5 в Приложении 1). Выход я-метоксиацетофенона около 12 г (85% от теоретического); т. кип. 1630C при 28 мм рт, ст., 174—175 С при 50 мм рт. ст.; т. пл. 37 0C.
По такой же методике получают: из толуола — л-метилацето-фенон (выход 85% от теоретического; т. кип. 930C при 6 мм рт. ст., 1120C при 11 мм рт. ст.; т. пл. 27°С; ng> 1,5345); из этилбен-зола (примечание 1)—я-этилацетофенон (выход 75% от теоретического; т. кип. 1030C при 6 мм рт. ст.; я^° 1,5300); из фенетола (примечание 2)—я-этоксиацетофенон (выход 70% от теоретического; т. кип. 134—1380C при 13 мм рт. ст.; т. пл. 38°С; п*> 1,5320); из н-бутилбензола — я-«-бутилацетофенон (выход 64% от теоретического; т кип. 135—1380C при 15 мм рт. ст.; nj> 1,5170); из тет-ралина — 6-ацетилтетралин (выход 70% от теоретического; т. кип. 153 °С; л» 1,5615).
Аналогичным образом из хлорангидридов соответствующих кислот и бензола могут быть получены: пропиофенон * (выход 77%' от теоретического; т. кип. 85 0C при 7 мм рт. ст.; п*0 1,5270;
спектры см. стр. 343); бутирофенон (выход 80% от теоретического; т. кип. 74O0C при 3 мм рт. ст.; rv® 1,5800) и капрофенон (выход 80% от теоретического; т. кип. 124—1250C при 9 мм рт. ст.; т. пл. 270C)1
Примечания. 1. Можно использовать реактивы, приготовленные ранее студентом (этилбензол, н-бутилбензол, анизол, фенетол).
2. Вещество может закристаллизоваться в холодильнике во время перегонки в вакууме. Поэтому вместо холодильника с водяным охлаждением (рис. 5 в Приложении 1) рекомендуется использовать форштосс холодильника без водяной рубашки.
