Макет страницы
2-Карбэтоксициклопентанон: СОП., II, 297. Пивалоин: СОП., II, 141. Пропионоин: СОП., II, 141. Себацоин: СОП., VIII, 48. Цетилмалоновый эфир: СОП., VI, 89. Щавелевоуксусный эфир: П., 181,
Этиловый эфир ацетилпировиноградной кислоты: СОП., I, 534. Этиловый эфир 2-кетоциклогексилглиоксиловой кислоты: СОП., И, 411.
Этиловый эфир оксалилянтараной кислоты: СОП., IV, 284. Этиловый эфир хелидоновой кислоты: СОП., II, 544. Этиловый эфир этоксалилпропионовой кислоты: СОП,, II, 604. Общая методика проведения сложноэфирной конденсации! Орг., 455.
ОКИСЛИТЕЛЬНО-ВОССТАНОВИТЕЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ
ОКИСЛЕНИЕ
Адипиновый диальдегид
ГТГ°Н °>-№>-<°
В трехгорлую колбу емкостью 500 мл, снабженную мешалкой, газоподводящей трубкой и обратным холодильником (рис. 3 в Приложении I; капельная воронка заменена газоподводящей трубкой), помещают 20 г циклогександиола (синтез см. стр. 122), растворенного в 200 мл сухого бензола (бензол легко воспламеняется, пары его ядовиты; правила работы см. стр. 260), и 50 г безводного K2CO3. Вытесняют из колбы воздух азотом и, продолжая пропускать азот, добавляют к смеси при весьма энергичном перемешивании 75 г свежеприготовленного тетраацетата свинца (синтез см.: Орг., 324) порциями по 5 г (добавление производится через обратный холодильник и заканчивается в течение 1 ч). По окончании реакции смесь перемешивают еще 1 ч и фильтруют. Осадок промывают на фильтре 30 мл бензола и полученную вытяжку добавляют к фильтрату. Бензольный раствор высушивают над прокаленным СаСЬ, отгоняют бензол и остаток перегоняют в вакууме (рис. 5 в Приложении I). Выход бесцветного адипино-вого диальдегида около 13 г (65% от теоретического); т. кип. 68— 700C приЗ мм рт. ст.; 1,4350.