Макет страницы
[(синтез см. стр. 114) и 65 мл ксилола (годен любой изомер) и кипятят смесь с обратным холодильником в течение 2 ч. Осадок, выпавший после охлаждения реакционной смеси, отфильтровывают на воронке Бюхнера, промывают на фильтре горячей водой и затем под тягой кипятят 15 мин в стакане с 50 мл воды (для удаления бензохинона). Осадок отфильтровывают, отжимают на фильтре, высушивают на фильтровальной бумаге и перекристаллизовывают из ледяной уксусной кислоты. Получают 8 г аддукта (60% от теоретического), который при 2070C становится желтым, при 21O0C — красным, при более высокой температуре — обугливается.
эндо-(9,10-о-Фенилен)-9,10-дигидроантрахинон-1,4. В трехгорлую колбу емкостью 250 мл, снабженную мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником (рис. 3 в Приложении I), вносят 8 г аддукта антрацена и бензохинона и 150 мл ледяной уксусной кислоты. Растворяют аддукт, осторожно нагревая колбу, и затем в течение 1,5 ч прибавляют по каплям раствор 3 г CrO3 в минимальном количестве воды, поддерживая слабое кипение реакционной смеси. Затем нагревание прекращают и перемешивают реакционную смесь 2 ч при комнатной температуре. Отфильтровывают осадок, промывают его небольшим количеством ледяной уксусной кислоты, тщательно отжимают и высушивают на воздухе (красно-коричневые кристаллы). Выход около 5 г (65% от теоретического); т. пл. 289—294 0C (в блоке).
Список рекомендуемых синтезов
Ангидрид 4,5-диметил-1,2,3,6-тетрагидрофталевой кислоты; ПОХ., 596.
Ангидрид ч«с-1,2,3,6-тетрагидрофталевой кислоты: СОП, IV, 56.
2,3-Диметилантрахинон: СОП, III, 186.
Пентафенилацетофенон: ПОХ, 597.
Тетрафенилфталевый ангидрид: СОП, III, 413.
Общая методика проведения диенового синтеза для получения
полумикроколичеств аддуктов: Орг, 257.
ПОЛУЧЕНИЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СИСТЕМ
3,5-Дикарбэтокси-2,6-диметил-4-фенилпиридин
C6H5CHO + 2CH3—С—CH2COOC2H5 + NH3 —->-Ii
О
C6H5 C6H5
C2H5OOC.. 1 .,COOC2H5 C2H5OOCv L. COOC2H5
^ ^ CrO3 .
НзС NH СНз Н'С N СН»
3,5-Дикарбэтокси-2,6-диметил-4-фенил-1,4-дигидропиридин. В коническую колбу емкостью 50 мл помещают 9 мл ацетоуксусного эфира (синтез см. стр. 107) и 6 г (NH4) 2С03, нагревают смесь, пе-