Портал аналитической химии

Среди заместителей, которые находясь в положениях 3,3' и 5,5', способны придать трифенилметановому красителю свойства хелатообразователя и металлиндикатора, прежде всего следует назвать окси-, карбокси- и метилениминодиацетатную группы.

Ниже (см. формулы X, XI и XV) приведены примеры красителей, содержащих эти группы в указанных положениях и представляющих собой превосходные комплексонометрические индикаторы

В таблице представлены другие металлиндикаторы этого же типа с такими же или аналогичными заместителями. Следует подчеркнуть, что в соединения X—XVII, за исключением алюминона (XII), в кольце С в орто-положении к центральному атому углерода имеются сульфо-группы или атомы галогена, которые препятствуют переходу индикатора в бесцветный карбинол.

Структурные формулы X, XI и XV дают представление о форме, в которой краситель существует в сильиокислом растворе, карбоксильные, окси- и аминогруппы протонированы. В этих условиях цепь сопряжения, состоящая из центрального атома углерода, колец А и В и ауксохромных оксигрупп, оказывается положительно заряженной. В то же время сульфогруппы, которые и сильнокислом растворе могут не присоединять протон, заряжены отрицательно.

Таким образом, молекула красителя в сильнокислом растворе представляет собой биполярный ион, обычно окрашенный в желто-красный цвет; при рН около эта окраска переходит в желтую вследствие отщепления протона от одной из ауксохромных оксигрупп. При дальнейшем повышении рН до 7—8 вторая ауксохромная оксигруппа тоже отдает свой протон, в результате чего желтая окраска индикатора переходит в пурпуровую, фиолетовую или синюю.