Портал аналитической химии

Методики, рекомендации, справочники

Лабораторные работы в органическом практикуме - 0144
Он-лайн библиотека - Лабораторные работы в органическом практикуме



< Назад 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 Вперед >

ОГЛАВЛЕНИЕ

Макет страницы

 

 

СИНТЕЗ КИСЛОТ

Метилэтилуксусная (2-метилмасляная) кислота

CO2 H+; H2O C2H5-CH-MgBr -> C2H5-CH-COOMgBr ->■ C2H5-CH-COOH

I I L

CH3 CH3 CH3

К эфирному раствору 0,3 моль ero/7-бутилмагнийбромида (синтез см. стр. 139) добавляют еще 100 мл абсолютного эфира и охлаждают реакционную колбу смесью льда и соли. Затем капельную воронку заменяют глухой пробкой, а с холодильника снимают хлоркальциевую трубку. Периодически открывая и быстро закрывая пробку, в колбу вносят небольшими порциями кусочки твердой двуокиси углерода (если она долго оставалась на воздухе и покрылась инеем, ее тщательно протирают сухой тряпочкой, разбивают и быстро вводят в колбу). Добавление твердой двуокиси углерода прекращают, когда реакционная смесь загустеет, а колба покроется снаружи инеем. Снова присоединяют к холодильнику хлоркальциевую трубку, а к колбе—капельную воронку и дают реакционной смеси нагреться до комнатной температуры. Затем охлаждают колбу ледяной водой и постепенно добавляют заранее приготовленный раствор 10 мл концентрированной H2SO4 в 50 мл воды и перемешивают, пока не образуются два прозрачных слоя. Выливают содержимое колбы в делительную воронку и проверяют реакцию нижнего (водного) слоя по конго (если индикаторная бумажка не синеет, добавляют еще небольшое количество раствора H2SO4). Отделяют эфирный слой, а водный экстрагируют эфиром (2 раза по 60 мл). Объединенные эфирные вытяжки встряхивают в делительной воронке с 15%-ным раствором NaOH (2 раза по 40 мл). Щелочной раствор отделяют и нагревают на электроплитке с закрытой спиралью в стакане в течение 10 мин при 1000C (термометр в стакане) для удаления летучих примесей. Затем помещают щелочной раствор в ледяную воду и, когда его температура достигнет +50C, при перемешивании стеклянной палочкой осторожно добавляют концентрированную HCl до кислой реакции по конго. Отделяют всплывший слой метилэтилуксусной кислоты, высушивают ее в течение суток над плавленым Na2SO4 и перегоняют из колбы Вюрца (рис. 7 в Приложении I). Выход около 20 г (60% от теоретического); т. i.::n. 172—174°С; п™ 1,4055.

'.•алогичным образом из бром циклогекса н а (синтез см. стр. IU) получают циклогексанкарбоновую кислоту (выход 55% от теоретического; т. кип. 113—116°С при 13 мм рт. ст.; л|3 1,4185; т. пл. 28 0C), из 2-бромгексана (синтез см. стр. 81)—метил-бутилуксусную кислоту (выход 50% от теоретического; т. кип. 118—1200C при 25 мм рт. ст.), а из 5-бромнонаиа — дибутил-уксусную кислоту (выход 50% от теоретического; т. кип. 142— 1430C при 14 мм рт. ст.; л*° 1,4360).

 

Сейчас на сайте

Сейчас 113 гостей онлайн

Методы исследования

Определяемые объекты

Аналитическая химия

На заметку

You are here: